Le Club a été fondé en 1926, grâce au leadership et à la vision de J.K. Smith. La première réunion du club s’est tenue au café Edinburgh, sur la rue Ste-Catherine, à Montréal; le Club comptait alors 27 membres. L’issue favorable de la réunion inaugurale conduit à la tenue de réunions régulières du club à l’hôtel Queen, et ce, jusqu’en 1944. Le Club ne cesse de prendre de l’ampleur et d’augmenter le nombre de ses membres de 1926 aux années 1930, succès qui aboutit à l’adoption d’une constitution et de règlements, le 19 novembre 1941.
Doté d’une nouvelle charte et avec l’élection de nouveaux administrateurs sous la présidence de Norman Van Wyck, de la Canada Steamship Lines, le Club se lançe dans l’ambitieux projet de faire passer le nombre de ses membres à 600. Le Club est alors en pleine croissance et constitue la plus importante association de transport à Montréal.
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